故事的主角是大名鼎鼎的美国总统奥巴马（帕克·索耶 Parker Sawyers 饰），时间回溯到他28岁那一年，那是的奥巴马还是一个意气风发前途无量的年轻人。1989年的夏天，奥巴马来到了芝加哥盛德国际律师事务所实习，在这里，他邂逅了米歇尔（提卡·森普特 Tika Sumpter 饰），她不仅是他的师姐，同时也是他的顶头上司。　　见到米歇尔没多久，奥巴马就被她的魅力征服了，随即展开了热烈的追求...

据称将聚焦一段更加暗黑、疼痛、现实的校园爱情：一个神秘的女孩新进入一所学校，她喜欢穿松垮的衣服，走路一瘸一拐。女孩加入了校报编辑部，让一个同事男孩无法忘怀。当他慢慢接近她，将学习到自己从未想象过的初恋、心碎、失去。...